予約の仕方や航空会社によって、かなり価格が変わります。旅割などの早期予約割引やスカイメイト割引などを使わないと、往復で3万程度掛かります。全日空(ANA)、日本航空(JAL)、AIR DO、スカイマークの4社が就航していますので、2ヶ月程度前から情報を収集しておくと良いでしょう。
札幌～東京で、当日中に現地到着可能な唯一の交通手段です。そのためオンリーイベント等で長期休業期間以外に東京に行く場合はほぼ飛行機となります。新千歳空港から羽田空港までは2時間程度です。
なお、札幌～新千歳空港は1,040円（JR快速エアポート自由席）、羽田空港～品川は400円（京急）、羽田空港～浜松町は470円（東京モノレール）です。

フェリーは繁忙期・エコノミー、JRは普通列車・学生割引の場合の料金です。水戸～東京は高速バスもありますが、JRと大差無いようです。
このルートの場合、札幌を昼に出発し、翌日の夕方に東京に到着することができます。
フェリーの予約は1ヶ月前から行っています。繁忙期と言うだけあり、満席になることもあるので、早めに予約をした方が良いでしょう。

忘れがちですが、新潟経由のルートもあります。フェリーは繁忙期・2等、JRは普通列車・学生割引の場合の料金です。新潟～東京は高速バスもありますが、JRと大差無いようです。
このルートの場合、札幌を朝に出発し、翌日の昼に東京に到着することができます。
予約については先のルートと同じです。

北斗・スーパー北斗(札幌～函館)、白鳥・スーパー白鳥(函館～新青森)、はやて(新青森～東京)と乗り継ぐことで、10時間程度で東京まで行くことができます。
運賃は22,270円です。割引は計算してないので、各自調べてみてください。学生割引、乗継割引、往復割引などが使えます。
参考：JR北海道>>交通ネットワーク>>お得な切符

JR各社の普通列車に5日間乗り放題で、価格は11,500円です。5日連続で使う必要はなく、間に数日挟んで使うこともできます。また、同一行程なら、複数人で使うこともできます。
普通列車しか使えないため、最短経路を通っても、札幌を早朝に出発して、翌日の深夜に東京に到着することになります。
最短経路では、青森県の蟹田で一泊する必要がありますが、函館～青森をフェリーで移動することで、函館やフェリーで一泊することもできます。また、途中で優等列車などを上手く使うと、東京への到着を早めることもできます。

JR北海道・東日本の普通列車に7日間乗り放題で、価格は10,000円です。こちらは、連続で使用する必要があり、複数人で使用することもできません。しかし、札幌～青森の夜行急行列車「はまなす」や、青森～盛岡の「青い森鉄道」、「IGRいわて銀河鉄道」に乗車できるなど、青春18きっぷには無い特典があります（ただし「はまなす」に乗車する際は特急券（片道1,260円）が必要です）。
札幌を夜にはまなすで出発すると、翌日の夜に東京に到着することができます。青森～東京は普通列車で移動することになりますが、接続は悪くないので、青春18きっぷよりは楽だと思います。